Einmal im Jahr liegt Flensburg nicht im hohen Norden Deutschlands, sondern in der Karibik. Mit Hafenfest und Regatta wird an alte Seehandelstraditionen erinnert. Gefeiert wird mit Musik und kulinarischen Köstlichkeiten. Höhepunkt ist die sogenannte Rumregatta, sie weist bereits auf die Tradition Flensburgs als Rumstadt hin, schließlich galt Rum lange Zeit als das wichtigste Handelsgut der Stadt an der Förde. Zahlreiche historische Segelschiffe kommen hier Jahr für Jahr zur Regatta zusammen (Aufenthaltsdauer ca. 5 Stunden).